因为作风豪放,赵世曾被港媒称为“香港第一玩家”。赵世曾对这个称号不但不反感,还以此为荣,他说“我最大的快乐就来源于女人”。在2012年，赵世曾就坦言：“我交往过的女人，数量超过5位数，还是经过筛选的，如果不筛选，恐怕会更多。”这意味着赵世曾交往过的女友超过1万人，他也因此收获了“香港第一玩家”的称号。

    赵世曾1936年出生，是“香港四大船王”之一赵从衍的儿子，富二代一枚。此外，他自己创办了一家房地产公司，由于经营得当，在1988年他靠地产生意就已经赚了几十亿，成了名副其实的富豪。因为生意做得好，他还和邵逸夫、霍英东、刘銮雄、郑裕彤等富豪成了很好的朋友。
     

    有了足够多的钱之后，赵世曾便将精力转移到了女人身上。因为好友邵逸夫开影业公司，旗下女明星众多，赵世曾就特别喜欢去邵逸夫的公司玩，而邵逸夫家只要有舞会，赵世曾绝对一场不落，他还自信满满地说：“在情场上，我逢赌必赢。”

    赵世曾也没有吹牛，他在情场没怎么输过。因为和邵逸夫玩得好，他没少交往邵氏旗下的女星，蔡珍妮、姚炜、方怡珍、陈凤芝、乐蓓等女星都被他成功拿下，他连落选的港姐都没有放过，张荪微、TerriHolladay、Michelle等也被他征服。

    交往了这么多女星，也不是没有人不想和赵世曾结婚，但是赵世曾是一个不婚主义者，他坚持不婚，对于不结婚的原因，他也不遮掩，他说：“结婚太麻烦，不但失去自由，离婚时还会被对方分割走大量的财产，太不安全！”

    说白了，赵世曾不愿意女人分走他的钱，他不信任女人。但这并不妨碍一些女人对他前仆后继。
    

    前仆后继的女人多了，赵世曾就不再一对一约会，他有时一对二，有时一对四。为了方便同时和4个女人约会，他特意花4000万买了一艘游艇，还给它取名：海上乐居。刚买游艇那会，赵世曾每逢周六就会带着女伴们出海玩乐。

    为了找到更多心仪的女伴，赵世曾还出资赞助国际旅游小姐的选美比赛，还别出心裁地将赛事安排在自己家中举行。他也没白花这笔钱，通过这次的国际旅游小姐比赛，他看上了彼时19岁的女孩Givanna，比赛结束后两人就同居了。

    对于赵世曾的这种行为，外界有人批评他。但是他不在意，他对媒体说：“我没有结婚，可以公开寻找这种快乐，哪个男人不爱美女？这对于我自己的身体健康也是有很大好处的。”

    不过并不是每个美女他都能拿下，他很喜欢林志玲，为了能牵到林志玲的手，他特意花费百万办了一场活动，邀请林志玲参加，然后在活动台前实现了牵手林志玲的愿望，他们的故事也仅限于此了。
     

    2010年，他看中了一位名叫鄂晨的女孩，但是鄂晨没看上他，因为鄂晨觉得他太花心了。不过这并不怎么影响赵世曾寻找更多女伴的心情，他很快将另外一个女孩揽入怀里，他说：“我最大的快乐来源于女人。”

    这样的快乐来源让赵世曾也有过烦恼，尤其是当她们怀孕的时候。在上世纪70年代的时候赵世曾就让女星姚炜怀孕了。在姚炜怀孕之前，赵世曾对她特别地好，但是姚炜怀孕了，他就避之不及。最终伤心的姚炜选择了与赵世曾分手，独自生下了女儿赵式芝，她没找赵世曾要一分钱。

    为赵世曾未婚生子的女人不止姚炜一个，港姐蔡珍妮在1984年为他生下了儿子赵式浩，模特霍拉迪在1994年为他生下了儿子赵式正。与其他男人有了孩子高兴不已不同，这些孩子们出生时赵世曾并没有认他们，后来年纪大了，他才与他们相认，而他们的母亲依旧无法成为赵太太。
      

    认下孩子们之后，赵世曾对他们的教育也很另类，他竟然将他的“泡妞大法”教给两个儿子，他告诉他们和女人交往第一绝对不能主动出击，要等女人自己黏上来。第二不要看见美女就追，更不要做舔狗，要始终把握主动权。第三、女人不能不宠，但是，也不能一味的宠，不然她们就会蹬鼻子上脸。第四、除了样貌，性情最重要，坚决不要躁狂型，性情温和的最好。他还告诉儿子们“千万不要沉迷于一个女人，常换常新才最好。”

    赵世曾的“苦心”教育并没有白费，他的儿子赵式浩就颇得他的真传，赵世曾曾高兴地对媒体说：“儿子赵式浩颇有我当年的风范，有时候一天可以泡六七个，有一次我看他早、午、晚餐和下午茶都带了不同的女子。”
     

    与赵式浩、赵式正相比，他们同父异母的姐姐赵式芝比他们还凶猛，赵式芝在2005年之前曾谈过11个男友，每个都不超过3个月时间，后来她就变了，她不喜欢男人喜欢女人了。她还和同性恋人杨如芯在法国结婚。这可急坏了赵世曾，一向抠抠搜搜的他竟然拿出5亿发公告说“若有男人让女儿感兴趣，我就马上给对方5亿港币！”后来他又追加至10亿港币。但即使如此他依旧没能改变赵式芝对女人的喜欢，后来赵式芝和杨如芯离婚了，她依旧喜欢女人，赵世曾只能无奈地接受这个事实。

    如今赵世曾84岁了，他依旧没有收心，他小女友众多，为了拉近和小女友们的距离，他还特意去“纹眉毛”。他出门的时候，一左一右两位小女友陪伴着他，他非常的开心。
     

    不过一个有意思的事情是因为年事已高，他慢慢将公司交给了女儿赵式芝，这意味着赵式芝将获得他的大部分资产。这不得不让人感叹，一辈子不想让女人分他财产的赵世曾最终还是“栽”在了女人手上。他这万贯家财还是落在了女人手上。

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