周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过(只知是7月16日生)，徐若萱(1975年3月19日生)与孙燕姿(1978年7月23日生)的年龄，都比周杰伦(1979年1月18日生)大，只有蔡依林(1980年9月15日生)是年龄比较适宜的一位。
 
蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”

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