演艺经历
 
1996年TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。
 
1996年10月受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。
 
1998年受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。
 
2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。
 
2004年与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《那些男孩教我的事》。
 
2005年搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。
 
2007年搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。
 
2008年与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》。
 
2009年担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。
 
2010年与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年出版图书《蔡康永的说话之道》。
 
2013年2月出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖。
 
2014年正式进入内地，参与爱奇艺独播的中国首档说话达人秀《奇葩说》，并担任奇葩团长。
 
2015年10月，蔡康永微博宣布退出康熙，称想做出些改变。

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